Mam dziewięćdziesiąt dziewięć problemów, a każdy z nich wiąże się z najlepszym kumplem mojego brata. Sam jest najlepszym przyjacielem starszego brata Piper. Znają się od zawsze. W liceum byli parą i wydawało się, że są sobie pisani. W wyniku fatalnego nieporozumienia ich związek raptownie się zakończył. Teraz Piper jest zawodową lektorką. Po wielu nieudanych próbach…